跟我们一般人对金融高层的印象不同，斯奎里是一个从基层慢慢往上爬的小人物，他的父亲是会计师，他年轻时半工半读，努力在曼哈顿学院取得学士和 MBA 学位，为了省钱一直住在家里。大学毕业后他跟随父亲的脚步进入了当时全球前五大的安达信会计师事务所（ Arthur Andersen ），这份工作也让他有了生平第一次搭乘飞机的体验。直到 4 年后，即使他 MBA 还没毕业，他毅然转投至美国运通担任旅行支票部门的经理，就此开展了他迄今将近 40 年的美国运通职涯。
然而斯奎里转战金融圈的故事跟我们想像的不一样，虽然他的聪明和能力获得上司肯定，但这是一个讲究背景的圈子，而这个年轻人操的是皇后区的口音，穿着廉价西装，让很多客户和同业觉得他似乎不太可靠。于是他的职业导师带着他去上发音矫正课程、协助他打点行头，甚至要他去学文化人类学，让他即使面对世界各地的不同环境与文化时不会感到局促。这听起来简直就像是奥黛丽赫本的电影《窈窕淑女》的男性版本，但这个故事的重点并不在金融圈子用什么眼光来审视你，而是你是否能够打破阶级藩篱、得到他们的认可，斯奎里凭着自己的努力办到了，他不只升任了原本的工作，而且一步步在集团里头高升。
临危受命，接管庞大集团
进入美国运通十几年后，斯奎里已经站上了公司的高阶职位，从美加地区的商户服务总裁、全球商业卡业务总裁，一直做到公司旗下的全球服务集团（ Global Services Group ）的总裁以及公司的资讯长，在这期间他主导了公司的纵向职能整合与服务体系，让这个老牌企业在新的数位时代里跟上了脚步。在同一家公司任职三十多年，原本斯奎里认为自己的责任已尽，准备在 2019 年 60 岁时退休，然而在2015 年时，集团原先预计的接班人 Edward Gilligan 心脏病发猝逝，打乱了公司的接班脚步，此时原本的CEO 找上了斯奎里，请他在自己退休后接手掌管这家公司，并在同年将他升任公司的副董事长。
2018 年，Kenneth Chenault 卸任 CEO，改由斯奎里接掌，他在就任前就找来了集团里头的 80 名高阶主管，询问他们希望自己上任后可以做什么？以及最怕会发生什么情况？然后他与哈佛商学院的教授及公司的高层一起制定了一份公司愿景与战略目标，他将之取名为「得胜架构」（ Framework for Winning ），虽然内容很简单，只是一张写在纸上的一些大方向，但却影响着公司之后的营运方向，一直到现在。然后，最大的黑天鹅就来了，新冠疫情带来了另一串意想不到的危机以及转机。
危机就是转机，逢低并购借势转型
2020 年 4 月，新冠疫情已经在美国大肆蔓延，美国运通发现客户的信用卡消费金额直接砍半，旅行和娱乐完全停摆，各种金流收入锐减，以往 8％ 甚至两位数的成长已经成了泡影，公司甚至有上百亿美元的贷款和债务出现了违约风险，此时所有的金融相关行业都只能勒紧腰带过日子，等待寒冬过去、景气复苏，但斯奎里反而趁此时开始酝酿转型，他没有像其他多数企业那样大搞裁员，反而趁机改变公司内部的营运与奖励机制，甚至注意市场上迸出的收购机会，把像是Kabbage 这样的数据和技术公司以极低的价格买下，以及为新兴的串流媒体与线上娱乐消费提供合作优惠，为疫情后的数位化脚步做好准备。
当然，在低迷的景气中要想做到这种鸭子划水的功夫并不容易，但斯奎里认为疫情总会过去，届时大家拼的就是看谁已经准备好一飞冲天，所以此时蹲低一点、忍受财报数字上的损失是有必要的，为此他还特别找了集团最大的股东巴菲特恳谈，得到支持后放手一搏。结果证明斯奎里的判断是正确的，美国运通客户在 2022 年的刷卡数字成长了 25％，而且2023 年也可望有 15％ 以上的高成长，年轻世代的客户数字和消费金额大幅增加，为公司的未来发展带来了乐观预期，公司股价比他接手时上涨了大约 8 成。
对于这场化危机为转机的魔法，斯奎里在人和方面的成果常被许多人称道，美国运通的财务长认为，斯奎里有一种非凡的才能，他能够弄清楚与所有人的相处之道，并发挥他们的最大潜力，他不喜欢大幅裁员，也取消了业务部门光看业绩数字的那种冷冰冰的评分方式，而是大幅提升奖金数字来鼓励同仁发挥进取精神。即使今日已经贵为 CEO，但是他始终记得父亲的教诲，让他愿意以相同的方式对待每个人，即使对方只是公司的最基层人员也应该获得完全的尊重，因为如此一来，对方也才会给予你同样的尊重。